Sulfonación de ésteres metílicos derivados del aceite de palma

Publicado
2009-01-09
Sección
Transformación y Agroindustria

Palabras clave

Surfactante; Biodiésel; Absorción; Estearina; Elaeis Guineenses
  • Jesús Alfonso Torres Ortega Universidad Nacional de Colombia sede Bogotá.
  • Oscar Yesid Suárez Palacios Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.
  • Paulo César Narváez Rincón Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.
  • Francisco José Sánchez Castellanos Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.

Resumen

En la presente investigación se estudió la sulfonación con trióxido de azufre (SO3) de ésteres metílicos fabricados mediante una transesterificación de la estearina hidrogenada de palma. La generación del agente sulfonante (SO3) mediante calentamiento, agitación y burbujeo de nitrógeno sobre óleum permitió establecer las condiciones de procesamiento. La materia prima se caracterizó mediante cromatografía de gases y espectroscopia infrarroja, y a través de titulaciones volumétricas se determinó el porcentaje de materia activa (Hyamina 1622) y del ácido sulfúrico contenido en el producto. Se determinaron el aceite libre mediante extracciones con éter de petróleo, y la coloración mediante espectrofotometría (420 nm). Se sugieren valores de las condiciones de proceso con miras a un escalamiento piloto. Las variables que tienen una influencia más determinante sobre las propiedades finales del producto son: el caudal de reactante líquido, la razón molar SO3/metiléster, la fracción molar de SO3 (o el porcentaje volumétrico) en la corriente sulfonante, la temperatura del proceso. 

 

 

Descargas

No hay datos de descargas disponibles

Biografía del autor

Jesús Alfonso Torres Ortega, Universidad Nacional de Colombia sede Bogotá.

Ingeniero Químico, M.Sc, candidato a Doctor en Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química y
Ambiental.

Oscar Yesid Suárez Palacios, Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.

Ingeniero Químico, M.Sc, aspirante a Doctor en Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química y
Ambiental.

Paulo César Narváez Rincón, Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.

Ingeniero Químico, Ph.D. profesor asociado,
Departamento de Ingeniería Química y Ambiental.

Francisco José Sánchez Castellanos, Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.
Químico, Ingeniero Químico, Ph.D.
¿Cómo citar?
TORRES ORTEGA, Jesús Alfonso et al. Sulfonación de ésteres metílicos derivados del aceite de palma. Corpoica Ciencia y Tecnología Agropecuaria, [S.l.], v. 9, n. 2, p. 77-87, jan. 2009. ISSN 2500-5308. Disponible en: <http://revista.corpoica.org.co/index.php/revista/article/view/121>. Fecha de acceso: 23 oct. 2017 doi: https://doi.org/10.21930/rcta.vol9_num2_art:121.

Citas

Ahmad S, Ismael Z, Samsi J. 1998. Palm based sulphonated methyl esters and soap. Journal of Oil Palm Research 10:15-35.

Ahmad S, Ismail Z, Rafiei A, Zainudin Z, Cheng HA. 1999. Solution propierties of α-sulfonated methyl esters and soap mixtures. En: Proceedings of the 1999 PORIM International Palm Oil Congress: Emerging Technologies and Opportinities in the Next Milenium. Kuala Lumpur, 134-160.

Ahmad S, Ismail Z, Rafiei A, Zainudin Z, Cheng HA. 1999. Sulphonated methyl esters from palm stearins. En: Proceedings of the 1999 PORIM International Palm Oil Congress: Emerging Technologies and Opportunities in the Next Milenium, 275-293.

Ahmad S, Siwayanan P, Abd Murad Z, Abd Aziz H, Seng Soi H. 2007. Beyond Biodiesel. Methyl esters as the route for the production of surfactants feedstock. International News on Fats, Oils and Related Materials 18: 216-220.

Battaglini G, Larson-Zobus J, Baker TG. 1986. Analytical methods for alpha sulfo methyl tallowate. Journal of the American Oil Chemists’ Society 63(8):1073-1077.

Bernal F. 2001. El cultivo de la palma de aceite y su beneficio. Federación Nacional de Cultivadores de Palma de Aceite -Fedepalma. Bogaerts L. 1990. Ester: Performance oleochemicals for food and industrial usage. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 251-255.

Cheah KY, Choo YM, Ma AN, Basiron Y. 1998. Production technology of palm diesel. En: Proceedings of the 1998 PORIM International Biofuel and Lubricant Conference. Kuala Lumpur, 207-226.

Choo YM, Cheah KY, Ma AN, Halim A, Ong ASH. 1990. Conversion of crude palm kernel oil into its methyl esters on a pilot plant scale. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 292-295.

Darnoko D, Cheryan M. 2000. Kinetics of palm oil transesterification in a batch reactor. Journal of the American Oil Chemists’ Society 77(12):1263-1267.

Dean A, Voss D. 1999. Design and Analysis of experiments. Springer Verlag, USA.

De Filippis P, Giavarini C, Scarsella M, Sorrentino M. 1995. Transesterification process for vegetable oils: A simple control method of methyl ester content. Journal of the American Oil Chemists’ Society 72(11):1399-1404.

De Groot WH. 1991. Sulphonation Technology in the Detergent Industry. Netherlands, Kluwer Academic Publisher.

Drozd JC. 1991. Use of sulfonated methyl esters in household cleaning products. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 256-268.

Farris RD. 1979. Methyl Esters in the Fatty Acid Industry. Journal of the American Oil Chemists’ Society 56: 770A-773A.

Freedman B, Pryde EH, Mounts TL. 1984. Variables affecting the yields of fatty esters from transesterified vegetable oils. Journal of the American Oil Chemists’ Society 61(10): 1638-1643.

Foster NC. 2004. Soaps, detergents, oleochemicals, and personal care products. Edited by Luis Spitz. AOCS Press. Champaign, Illinois.

Ghazali R. 1999. Biodegradation and the evaluation of chemicals in the environment. Palm Oil Development, 27: 10-19.

Gerhard K, Gerpen JV, Krahl J. 2005. The biodiesel handbook. AOCS Press. Champaign, Illinois. Gómez de Rodríguez LI. 1995. Proceso general para elaboración de aceites y grasas comestibles. Química e Industria, 19(1): 12-14.

Haster RC. 1979. Hydrogenation of fatty acids. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 56(11): 732A-739A.

Hovda K. 1993. Methyl ester sulphonation: process optimization. En: Proceedings of the 1993 PORIM International Palm Oil Congress: Update and vision chemistry and technology, 263-272.

Hoyt JL, Sones EL, Sooter AJ. 1979. Separation and quantitative determination of active ingredients in detergent formulations. Journal of the American Oil Chemists’ Society 56: 701-703.

Hulbert RC, Knott RF, Cheney HA. 1967. Apparatus for small scale sulfonation with SO3. Soap and Chemical Specialties 42(6): 88-134.

Inagaki T. 1990. Development of α-sulfo fatty acid esters. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 269-271.

Ingegard J, Martin S. 2001. Surfactans based on fatty acids and other natural hydrophobes. Journal of Colloid and Interface Science 6: 178-188.

Irazoqui HA, Isla MA. 1996. La oleoquímica. Usos alternativos de los aceites vegetales, productos y aplicaciones de mayor valor comercial a partir de los ésteres y de la glicerina. Aceites y Grasas, 2(23): 171-188.

Kirk RE, Othmer DF. 1981 Encyclopedia of Chemical Technology. USA. John Wiley & Sons. 3th edition, 13: 678-705; 22: 190-210.

Knaggs EA, Nepras MJ. 1997. Sulfonation and sulfation. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, John Wiley & Sons. New York, 23: 146-193.

Kohashi H. 1990. Application of fatty acid esters for lubricating oil. AOCS. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 243-250.

Lewandowski H, Schwuger MJ. 2003. Novel surfactants, preparations, applications and biodegradability. Chapter 13: α-sulfomonocarboxylic esters. Edited by K. Holmberg. 2th edition. New York, Marcel Dekker.

Lim WH, Ahmad S, Ismail Z. 2000. Physicochemical properties of binary systems of alpha-sulphonated methyl ester derived form palm stearin and anionic surfactants. Journal of Oil Palm Research 12(2): 20-28.

MacArthur BW, Brooks B, Sheats WB, Foster NC. 1999. Meeting the challenge of methylester sulfonation. En: Proceedings of the 1999 PORIM International Palm Oil Congress: Emerging technologies and Opportunities in the Next Millennium, 229-250.

Maurer EW, Weil JK, Linfield WM. 1977. The biodegradation of esters of α-sulfo fatty acids. Journal of the American Oil Chemists’ Society 54: 582-584.

Mesa DJ. 2006. Nuevas oportunidades para un posicionamiento estratégico del aceite de palma en el mercado mundial. XV Conferencia Internacional sobre Palma de Aceite. Federación Nacional de Cultivadores de Palma de Aceite – Fedepalma.

Mesa DJ. 2006. La Agroindustria de la Palma de Aceite en Colombia. Federación Nacional de Cultivadores de Palma de Aceite - Fedepalma.

Mongui NF. 1995. Refinación física de aceites y grasas comestibles. Química e Industria 19(1): 21-23.

Narváez PC. 2006. Producción de ésteres metílicos de ácidos grasos en un reactor de película líquida descendente (Tesis doctoral). Universidad Nacional de Colombia, Departamento de Ingeniería Química.

Narváez RPC, Torres JA, Sánchez FJ, Ponce de León LF. 2005. Determinación por cromatografía de gases de alquil ésteres (metilo y etilo) de ácidos grasos. Ingeniería e Investigación 57: 58-62.

Ong ASH, Kifli H, Hassan H, Chow CS. 1990. Palm oil as oleochemical raw materials. En: Proceedings of the 1990 AOCS: World Conference on Oleochemicals into the 21st Century. Thomas H. Applewhite (ed.), Kuala Lumpur, 82-87.

Roberts DW. 1992. Qualitative correlations for the effects of chain branching on aquatic toxicity and micellisation of anionic surfactants. Comunicaciones presentadas a las Jornadas del Comité Español de la Detergencia, 23: 81-92.

Roberts, DW. 1998. Sulfonation technology for anionic surfactant manufacture. Organic Process Research & Development 2(3): 194- 202.

Roberts DW, Garret P. 1999. Esther sulphonates derived from non-methyl esters. En: Proceedings of the 1999 PORIM International Palm Oil Congress: Emerging technologies and Opportunities in the Next Millennium, 209-215.

Roberts DW. 2001. Chapter 3: Manufacture of anionic surfactants. Oleochemical Manufacture and Applications. Editado por Frank D. Gustone and R. J. Hamilton. London, Sheffield Academic Press, CRC Press UK, 55-73.

Roberts, DW. 2007. The origin of color formation in methyl ester sulfonation. Comunicaciones presentadas a las Jornadas del Comité Español de la Detergencia, 37: 153-159.

Satsuki T. 1994. Methyl ester sulfonates: A surfactantant based on natural fats. Lion Corporation, Fabric Care Research Labs. En: Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectivas. Arno Cahn (ed.). New York, AOCS Press, 135-140.

Schmitt TM. 2001. Analysis of surfactant. 2nd edition. New York. Marcel Dekker. Sridharan R, Mathai IM. 1974. Transesterification reactions. Journal of Scientific & Industrial Research 33: 178-187.

Stein W, Baumann H. 1975. α-sulfonated fatty acids and esters: manufacturing process, propierties, and applications. Journal of the American Oil Chemists’ Society 52: 323-329.

Stirton AJ. 1962. α-Sulfo fatty acids and derivates synthesis, properties and use. Journal of the American Oil Chemists’ Society 39: 490-496.

Torres JA. 2008. Oportunidades de investigación en agroenergía. (Conferencia). En: II Taller del programa de I+D+I en Biocombustibles Plan Biocom, Colciencias.

Torres JA, Rodríguez JM. 2007. Estudio comparativo de arcillas decolorantes utilizadas industrialmente en la operación de blanqueo de aceites de palma. Publicaciones e Investigación 1(1): 49-59.

Torres JA, Sánchez CFJ, Narváez RPC, Ponce de León QLF. 2005. Obtención de estearato de metilo derivado de la estearina hidrogenada